Q2Semana 11 jueves 206B
Derivados oxigenados
del carbono.
Equipo
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3
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4
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1
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6
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Derivados oxigenados
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Alcoholes
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Aldehídos
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Cetonas
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Ácidos carboxílicos
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Éteres
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Esteres
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Grupo Funcional
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El grupo funcional es –OH.
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Para los
aldehidos, el carbono carbonilo siempre es un carbono terminal y se
encuentra enlazado a
un hidrógeno.
-C=OH
Carbonilo
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El grupo funcional de las Cetonas es: |
contienen el grupo funcional carboxilo (-COOH), |
Grupo funcional: –O–(OXA)
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Su grupo funcional es -COO- (oxocarbonilo o
carboalcoxi) |
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Terminación del nombre
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Se nombran como los
hidrocarburos de los que proceden, pero con la terminación "-ol", e indicando con un número
localizador, el más bajo posible, la posición del grupo alcohólico. Según la
posición del carbono que sustenta el grupo -OH, los alcoholes se denominan primarios, secundarios o terciarios.
Si en la molécula hay más
de un grupo -OH se utiliza la terminación "-diol", "-triol",
etc., indicando con números las posiciones donde se encuentran esos grupos.
Hay importantes polialcoholes como la glicerina "propanotriol", la
glucosa y otros hidratos de carbono.
Cuando el alcohol non es la función principal, se
nombra como "hidroxi-",
indicando el número localizador correspondiente.
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Para nombrar los aldehidos, la “o” final del nombre del alcano
respectivo se sustituye por el
sufijo “al”.
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Se pueden nombrar de dos formas: anteponiendo a la palabra "cetona" el nombre de los dos
radicales unidos al grupo carbonilo
metil propil cetona
o, más habitualmente, como derivado del hidrocarburo por substitución
de un CH2 por un CO, con la terminación "-ona", y su correspondiente
número localizador, siempre el menor posible y prioritario ante dobles o
triples enlaces.
pentanona
Cuando la función cetona no es la función principal, el grupo carbonilo
se nombra como "oxo".
ácido 4-oxopentanoico
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Para nombrar los ácidos es necesario ubicar la cadena carbonada más larga que termine en el grupo –COOH. • Se enumera el hidrocarburo saturado incluyendo el átomo de carbono del grupo carboxílico. • Se antepone la palabra ácido se nombra el HC y se pone el sufijo oico, o ácido…dioico. |
Si los radicales son iguales el éter se dice
que es simétrico
o simple y si no es entonces asimétrico
o mixto.
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Para nombrar los ésteres se suprime la palabra ácido, se
cambia la terminación ico (del ácido carboxílico) por ato y se da el nombre
del grupo alquilo o arilo derivado del alcohol. |
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Tres ejemplos
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etanol 2propanol
3-buten-1-ol
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Metanal o formaldehido, HCHO; etanal o acetaldehido,
CH3 – CHO; propanal o propionaldehido, CH3
– CH2 – CHO;
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propanona
dimetilcetona (acetona)
butanona
etil metil cetona
2-pentanona
metil propil cetona |
CH3CH2CH2COOH: ácido butanoico
CH3(CH2)4COOH : ácido hexanoico
CH3CH=CHCO2H
ácido 2-butenoico
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Material: Capsula
de porcelana, tripie, lámpara de alcohol, matraz erlenmeyer
210 ml, agitador de vidrio,
tela de alambre con
asbesto.
Sustancias: alcohol metanol, alcohol
etanol, formol, acido acético o etanoico, acetona, acido sulfúrico.
Procedimiento:
Colocar en la capsula de porcelana
una muestra (un mililitro) de cada sustancia, detectar sus propiedades
organolépticas.(olor, color, forma)
Colocar en la capsula de porcelana
tres mililitros de acido acético y agregar tres mililitros de etanol,
adicionar cinco gotas del acido sulfúrico (Con mucho cuidado), agitar y
calentar la mezcla hasta ebullición. Detectar el olor desprendido.
Observaciones:
Sustancia
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Formula
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Olor
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Color
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Estado de agregación
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Metanol 2
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CH3OH
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Como a gasolina
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transparente
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líquido
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Etanol eq 4
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CH3CH2OH
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alcohol
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Transparente
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líquido
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Formol
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HCHO
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bálsamo
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transparente
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Liquido
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Acido Acético eq.1
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(CH3CO)2
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Vinagre
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Tranparente
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Líquido
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Acetona
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(CH3)2CO
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Desagradable irritante
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Transparente
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Liquido
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Ester etílico(etanoato de etilo)
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CH3-COO-CH2-CH3
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Muy irritante
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transparente
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liquido
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Conclusiones:
Muchos ésteres tienen un aroma característico, lo
que hace que se utilicen ampliamente como sabores y fragancias artificiales.
Por ejemplo:
- Acetato de
2 Etil Hexilo: olor a dulzón
suave
- butanoato
de metilo: olor a Piña
- salicilato de
metilo (aceite de siempreverde o menta): olor de las pomadas
Germolene™ y Ralgex™ (Reino Unido)
- octanoato
de heptilo: olor a frambuesa
- etanoato
de isopentilo: olor a plátano
- pentanoato
de pentilo: olor a manzana
- butanoato de
pentilo: olor a pera o a albaricoque
- etanoato de
octilo: olor a naranja.
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